Nightwing var būt pazīstams ar saviem daudzajiem romantiskajiem neveiksmēm, taču vienas attiecības liecina, ka Betmena pirmais palīgs ir iemācījies daudzas nepareizās mācības.
Kamēr Nightwing Pašlaik viņu raksturo viņa lielā sirds un nesaraujamās attiecības ar citiem varoņiem, viens stāsts no komiksiem parāda pavisam citu viņa rakstura pusi. Lai gan Dikam Greisonam gadu gaitā ir bijušas daudzas mīlestības intereses, viņš tikai vienu reizi ir saderējis (vismaz vispārpieņemtajā kanonā), un tas bija labākajā gadījumā apšaubāmu iemeslu dēļ.
Nightwing noteikti nevēlas mīlestības interesēs. Kopš Dika Greisona pilngadības sasniegšanas DCU ir bijis daudz romantisku piedzīvojumu. Klasiskais savienojums, ko vairums fanu zina, ir Greisons un sākotnējā Batgirl, Barbara Gordon , kuriem ir ilgāks 'vai viņi vai nedarīs' dinamiskāks nekā jebkurš sitcom pāris. Viņš pat gandrīz apprecējās ar savu Titans komandas biedru Starfire pēc ilgām attiecībām starp viņu un Nightwing pirmsNew 52 kontinuitātē, taču ceremoniju pēdējā brīdī pārtrauca ļaunais, apsēstais Ravens. Turpmākajos gados Greisonam ir bijušas attiecības arī ar kolēģi Huntressu, savu bijušo saimnieci Bridžitu Klensiju, bijušo nelieti Defīrere un metacilvēku Šajenu Frīmontu, kurš Greisona vietā īsu brīdi ieņēma naktsspārnu.
Saistīts: Nightwing ir DC simpātijas cienīgākais varonis jaunajā praida videoklipā
Tomēr vienīgā sieviete, kas veiksmīgi gājusi pa eju kopā ar Greisonu (ārpus viņa laulībām ar Batgirlu pirms Dark Nights: Death Metal s realitātes pārrakstīšana), bija sabiedrotā Emīlija Vašbērna, kā attēlots attēlā Nightwing sēj. 2, gada #1 , autors Devins Greisons un Gregs Lends. Stāsts sākas ar to, ka Nightwing draugi un ģimene saņem lielu šoku, saņemot kāzu ielūgumu. Bijušie Titans komandas biedri Nightwing's, piemēram, Donna Troy un Wally West, ir satriekti: kas ir par jauno sievieti, kas pārliecināja Greisonu apmesties? Izrādās, ka tas viss ir daļa no izmeklēšanas – Emīlija iepriekš ir bijusi precējusies trīs reizes, visi viņas iepriekšējie vīri mirst mīklainos apstākļos un pēc tam atstāja Emīliju diezgan bagātu. Greisons ir aizdomīgs un dara visu iespējamo, lai atrisinātu lietu. Lietas sarežģī Emīlijas mazais dēls Deniss, kuram izveidojas saikne ar Greisonu. Viņam arī sāk žēl skumjās, vientuļās Emīlijas, par kuru viņš šaubās, vai kādreiz varētu pastrādāt slepkavību.
Greisons galu galā noskaidro – ar nelielu bijušās Batgirl Oracle palīdzību –, ka Emīlija nebija atbildīga par savu iepriekšējo vīru nāvi. Patiesais slepkava tiek atklāts kā viņas tuva draudzene Annelīza Šūberte, kura cenšas atgriezties pie Emīlijas, lai panāktu biznesa darījumu, kura dēļ viņu tēvi noslēdzās uz dienvidiem un kā rezultātā vecākais Šūberts izcieta mūža ieslodzījumu. Emīlijas pirmā vīra nāve patiesi bija nelaimes gadījums, taču Annelīzai radās ideja nogalināt visus pārējos, ar kuriem viņas bērnības draugs bija saistīts. Annelīza mēģina to pašu ar Greisonu, taču viņas slepkavnieciskie plāni nedarbojas tik labi, ja tie tiek īstenoti pret supervaroni.
Ņemot vērā viņa maldināšanas raksturu, bijušais Robins visu laulības laiku guļ uz dīvāna, vienmēr aizbildinoties ar to, ka viņš strādā vēlu un nevēlas pamodināt savu jauno līgavu. Greisons arī iznīcina laulības apliecību, pirms to var iesniegt tiesas namā, kas nozīmē, ka viņš un Emīlija nekad nav oficiāli precējušies likuma acīs. Neskatoties uz šiem soļiem, tā joprojām ir mānīga rīcība, kas vēl jo vairāk apšaubāma, jo Greisons kādu laiku dzīvo kopā ar Emīliju un Denisu, izliekoties par vīru un patēvu un ļaujot izveidoties īstām saitēm.
Nightwing jau sen tiek uzskatīts par veselīgāku Betmena versiju — kāds, kuram palīdzēja tikt galā ar viņa paša traumu un kļuva par labi pielāgotu varoni. Tomēr, tik kavalieriski manipulējot ar kāda cilvēka jūtām, kuru viņš aicināja viņam uzticēties, Diks pierādīja, ka ir gatavs riskēt ar citu tiesībām un labklājību, ja tas viņam ļauj cīnīties pret noziedzību pēc saviem noteikumiem. Nepārtrauktības cienītāji to pat varētu uzskatīt par piedzīvojumu, kas padarīja Diku par labāku cilvēku, jo lietas noslēgumā Nightwing piedāvā Emīliju pa īstam apprecēt, taču viņa viņu noraida – saprotams, ka nevēlas atlikušo mūžu pavadīt kopā ar kādu, kurš rīkojas tikai pienākuma dēļ.
Vairāk: Nightwing jaunais kostīmu dizains godina radītāju Mārvu Volfmanu